Хилл-Вуд присоединился к совету «Арсенала» в 1962 году, а в 1982 году стал президентом клуба. Эту должность он занимал до июня 2013 года.

При нем «Арсенал» стал пять раз чемпионом Англии, столько же добыл Кубков Англии.