Максимилиано Оливера продолжит карьеру в парагвайской «Олимпии» из Асунсьона. Переход стал возможным на условиях аренды, по окончании которой «Олимпия» получит возможность выкупить права на футболиста.

26-летний уругваец перебрался во Флоренцию в последний день летнего трансферного окна 2016 года из «Пеньяроля». Сначала Оливера выступал в «Фиорентине» в качестве арендованного, а с июля 2017-го стал уже полноправным игроком итальянского клуба. В текущем сезоне левый защитник на поле не появлялся. Всего же в составе «Фиорентины» он провел 33 матча и сделал 2 голевые передачи.