В январе 2008 года, будучи игроком «Тоттенхэма», Дефо был близок к участию в финальном матче розыгрыша Кубка английской лиги против «Челси». Форвард тогда незадолго до решающего поединка был продан в «Портсмут», поэтому он не стал действующим лицом победного для «шпор» финала (2:1), а также награждения команды и всех с этим связанных торжеств.
Лишь спустя 10 лет до Дефо добралась медаль за тот триумф его бывшей команды.
«Это большой сюрприз, я действительно счастлив, это хороший рождественский подарок. Видимо, в этом году я был хорошим мальчиком. Невероятно, уверен, мама заберет у меня эту медаль, как она делает обычно, и спрячет где-нибудь в шкафу», – цитирует Дефо Sky Sports.